不知不觉2018年已经过去一半了，年前立下的flag完成几项了呢?巨本刷几遍了?成环都懂了吗?
如何利用接下来这几个月的时间，关系着你国初是拿省奖冲省一，还是被“打回原形”。
我们都知道在国初考试中，有机化学掌握的好坏是拉开差距的关键所在。好多小伙伴都说有机化学难，而有机化学难就难在反应机理。
这次，阿光老师给大家带来了一节有机化学的学习重点内容。有机化学知识模块掌握的不扎实的同学一定要认真看下哦~
在寒假的ZCHEM200基础有机化学(上)的第六节课，以及ZCHEM210基础有机化学(下)的前两节课，我们学习了一个重难点：对于卤代烃，在Lewis碱的存在下，是发生消除反应还是亲核取代。
如果是消除反应，是E1还是E2?如果是亲核取代，那机理又是SN1，或是SN2?
亲核取代(SN)VS消除(E)，“强买强卖”还是“趁火打劫”?
话说，不如你们俩来一场PK吧。
PK第一局 Round 1：SN vs E
一个Lewis碱试剂，既有碱性，又有亲核性(电荷和可极化性共同影响)。
分为四种情况：
情况1：碱性强亲核性弱，有利于消除反应。
情况2：碱性弱亲核性强，有利于亲核取代。
情况3：强碱、强亲核试剂呢?则取决于底物的亲电位点。
若为1°碳，位阻小，同时弱生成消除产物烯烃的取代度低，故而取代占优势。
当为3°碳时，位阻大，同时消除产物的取代度高、稳定性高，所以此时消除占上峰。
介于二者之间的2°碳底物，则为混合机理，消除和取代路径同时存在，位阻大碱性非常强的时候消除会略占优。
情况4：弱碱、弱亲核试剂?例如中性的水分子、醇分子。
显然大多数情况下既不显著发生亲核取代，也不显著发生消除反应。所以表现为不反应、或反应得到混合物。
如果是3°碳底物，由于三级碳正离子的稳定性较高，则消除(E1)和取代(SN1)都可发生。低温、小位阻会令亲核取代反应路径略占优，而升高温度和大位阻碱会有利于消除反应的获胜(因为消除反应通常有正的ΔH，和正的ΔS，所以升温有利于平衡右移)。
PK第二局 Round 2：SN1 vs SN2
在明确会发生亲核取代反应后，下一步要确定是SN1机理还是SN2，也就是亲核取代反应的决速步是一分子，还是两分子。
在ZCHEM200基础有机化学(上)的第6节课，我们学过，亲和取代反应的机理主要受四个因素影响：
底物的亲电位点、溶剂、离去基团的稳定性和进攻试剂的亲核性。
前两个因素通常是决定性因素。
1)底物的亲电位点
所以，通常3°碳底物发生SN1，而1°碳底物发生SN2。
2)溶剂
所以，对于2°碳底物，在质子溶剂中SN1路径的反应会更快，而在极性非质子溶剂中，会更倾向SN2机理。
3)离去基团：好的离去基团同时有利于SN1和SN2，但对前者更重要。
4)进攻基团(亲核试剂)：强的亲核试剂有利于SN2。
PK第三局 Round 3：E1 vs E2
二者的本质区别也是决速步到底是一个分子还是两个。也就是到底是碱抢走β-H，顺便拐走了离去基团(E2)，还是离去基团自己主动离家出走，然后碱分子来落井下石了一番(E1)……
1)碱性：强碱快速夺走β-H，顺走离去基团，有利于E2。
2)底物：由于取代度对过渡态和产物的影响，所以无论是E1还是E2机理，反应速率方面，都是3°碳>2°碳>1°碳。
3)离去基团：好的离去基团同时有利于E1和E2，但对前者更重要。
通过判定底物、试剂和反应条件，我们可以推测出最可能的反应路径，也就是机理，进而结合区域(regio-)和立体(stereo-)化学的情况，判断主副产物。这部分我们在ZCHEM210基础有机化学(下)的第一、二次课有详细的讲到，大家感兴趣可以去围观~
另外，我们还有一个知识点视频免费讲座，主讲：分子点群初步。
“分子点群”是一个活化能高但势能低的国决必得分考点，就是初学可能觉得难，但一旦学会，基本不可能丢分。
学习是一件付出和收获成正比的事情，你下了多少功夫，是否真正用心了，都会实实在在的体现在你的成绩中。只要大家好好利用接下来时间里，扎实基础，逐一突破难点，一定能在国初的考试中取得一个满意的成绩。
