化学竞赛中有机模拟题大家做的怎么样呢?有多少大牛做出来了呢?现在，让我们正式开始吧~
这道题目关注的是苯炔这一知识点，下面将题目和详细的答案解析一并奉上，建议大家转发收藏，根据自己的学习节奏观看复习~
如下图合成路径所示，反应活性物质A在室温下无法长久稳定存在，所以通常以原位生成(in-situ generated)的方式制备。
1)请写出A的结构和单一反应试剂 X 的化学式。
2)在Pd(0)试剂的催化下，可高化学选择性的获得主产物B，伴以少量副产物C。B和C为同分异构体，不饱和度13，且C的结构有C3对称轴。写出B和C的结构
3)画出从A到B、C的反应机理(注意正确使用箭头标注电子的流动)。圈出反应中间体D，D是Pd(II)金属有机化合物。并结合D的结构解释该反应具有良好化学选择性的主要原因。
点评：
1)苯炔的制备，属于基础送分题。X是能提供F-的试剂，所以常见的有CsF，和R4NF。驱动力(driving force)是生成非常强的Si-F键(582 kJ/mol)，伴以稳定的离去基团三氟甲磺酸根负离子。
2)在正确写出苯炔中间体的结构后，根据2)给出的信息，哪怕不知道反应机理，也不难写出B和C的结构。
3)本问考察过渡金属催化的苯炔的反应，需要熟悉过渡金属催化循环的三个基元反应：氧化加成(oxidative addition)、还原消除(reductive elimination)和插入反应(insertion reaction)。
首先苯炔和零价Pd发生氧化加成，生成二价Pd中间体E，E的Pd-C键与另一份子苯炔发成插入反应，生成二价Pd中间体D和D’，由于位阻效应(steric effect)，D比D’稳定，所以D是主要中间体。而后，D/D’再与一分子苯炔发生插入反应，紧接着伴随着Pd的还原消除，得到零价Pd和产物B和C，驱动力是生成一个新的芳香环。其中D只能生成B，D’主要生成C伴以少量B(位阻效应)。所以中间体D是该反应具有高化学选择性的关键。
