我们都知道，有机化学是国初考试的一大难题。前日，质心小伙伴们也迎来了有机的渡劫测试，然后，“渡劫”失败了。。。
今天，我们请化学助教陈思聪给大家分析下有机考试中常见问题有哪些，以及遇到这些问题时又该如何解决。
这次有机测试的难度在国初水平上下，重点考察了同学对于分子的反应性和反应机理的理解，包括官能团酸性的比较、碳正离子重排的机理、周环反应和缩环反应。通过做题情况可以看出，分子的反应性和反应机理是同学们失分较多的地方，普遍存在以下3类问题：
一
对于基础反应的理解不够透彻，特别是对于经典反应的中间体的选择性和活性的掌握不够到位。
针对这一方面，希望同学在接下来的复习中应当对反应有更加系统的总结，特别是针对官能团反应的化学选择性、区域选择性以及立体选择性的问题。
例如我们考察了格氏试剂进攻环氧的产物，这是一个在学习环氧化合物过程中一定会提到的知识点——环氧化合物的酸开环和碱开环的选择性——碱性条件下环氧化合物应遵循动力学开环过程，亲核试剂从位阻较小一侧的背面进攻环氧。
再比如另一道题借助书写反应机理来考察酯和醛基亲电性的比较。这些都是非常基础的知识点，但是在考试中判读错误的同学仍然较多。
二
由于同学们对反应机理的本质理解不到位，所以在面对教科书上没有提及的新反应时无法举一反三。能够举一反三的归类和化归是所有学科竞赛都看中的，也是一张优质的试卷应当考察的能力。
针对这些看上去陌生的题目，最好的着手点在于联系已经学到的化学转化和反应机理，这些没见过的新反应往往和已知反应有相似的底物和中间体。
例如我们考察了氰基在酸性的甲醇溶液中形成甲酯的反应。在基础有机化学的学习中，同学们通常学习的是书写在水溶液中的水解反应，因此有不少的同学照搬了水相的反应，第一步的亲核试剂是水，而实际上应当是甲醇。
这说明同学们对于有机化学反应机理的书写还流于表面形式，对反应本质的理解还很欠缺，因此不能根据改变的反应条件调整反应机理。
目前，我们学到的羧基转化为氨基的反应主要是Curtius重排和Hofmann重排，首先二者的共同之处在于生成了异氰酸酯中间体，而针对题干中提示的叠氮化的字眼，应当很明确进行的是类似Curtius重排的转化，因此这时首先要做的就是将陌生的反应物通过几步转化，化归成熟悉的中间体。
三
同学们在书写反应机理的时候仅仅凭借产物去推断转化的过程，而不关注反应的条件。
或许很多同学正在或者已经刷完了Art这本书，这本书教会了大家如何根据底物和产物结构书写合理的电子流动反应机理。同学对根据产物画出反应机理箭头流向非常熟悉，但是可能忽视了化学反应最根本的逻辑：反应机理应当是建立在分子本身的反应性质之上，而不是生成的产物结构之上。
有机分子的反应性，从物理有机化学的角度来看，包括pKa的比较，底物/过渡态构象的分析，氧化还原能力的比较，亲电/亲核性的比较，化学键能等等。
在本次试卷中，我们考察了CDI作为缩合试剂合成酰胺的反应。然而，很多同学甚至在书写机理的过程中都没有出现这个分子，这显然是不合理的。
看到一个反应条件，首先应该想是否会发生酸碱反应，因为质子的交换过程最快。酸碱平衡之后，体系中若是发生亲核反应，应该判断体系中最强的亲核试剂和亲电试剂。若是发生亲核反应，位阻是否允许?产物是否稳定?若是发生氧化还原反应，则要判断谁的氧化性/还原性最强。
这样做每道题的时候一步一步问自己，才能对反应有更加深刻而系统的认识。
每一次考试不仅仅是为了分数，而是查漏补缺，希望同学们能通过模拟考试找出自身的不足，善于总结，勤于思考，避免之后再犯类似的错误。
